Olsberg Holiday Rentals

  • Plan, book, stay with confidence
    • bex rewards loyalty icon
    Be picky
    Search almost a million properties worldwide
    payments icon
    Treat yourself
    Sign in to save 10% or more on thousands of hotels
    Sign in
    today icon
    Change your mind
    Book hotels with free cancellation

Holiday Rentals in Olsberg

Villa Elpe - with Jacuzzi! (near Winterberg and Willingen)
Terrace/patio

Villa Elpe - with Jacuzzi! (near Winterberg and Willingen)

9.6 out of 10, Exceptional, (21)
"Im Großen und Ganzen war die Unterkunft perfekt für unser Vorhaben! Wir konnten den JGA ausgelassen feiern und hatten genügend Platz. Ein Highlight war natürlich der Whirlpool auf der Terrasse. Allerdings konnte man das untere Bad nicht benutzen, da die Dusche nicht ablief. Und hier und da hätte es sauberer sein können. Wir hatten das Gefühl, dass nicht nochmal kontrolliert wurde, ob richtig sauber gemacht wurde. Dennoch würde ich die Unterkunft weiterempfehlen. "
Villa Elpe - with Jacuzzi! (near Winterberg and Willingen)
Non smoking family house near Willingen with panoramic view, pets welcome
Exterior

Non smoking family house near Willingen with panoramic view, pets welcome

9.2 out of 10, Wonderful, (51)
"We very much enjoyed our stay. Convenient for both Willingen and Winterberg ski areas. Sleeping accommodation for guests over 10 people is not ideal and dining area is quite cramped but these are only small remarks for improvement. Would be even better if Wi-Fi was available as only 2.5G signal available at the house."
Non smoking family house near Willingen with panoramic view, pets welcome
Your dream villa | Villa Olsberg
Interior

Your dream villa | Villa Olsberg

9.4 out of 10, Exceptional, (19)
"Gezellige oude herberg voor grote groepen. Zeker de bar en jaccuzi is een aanrader. Grote keuken met ruime koelcel. Mooie slaapkamers en genoeg parkeergelegenheid."
Your dream villa | Villa Olsberg
House Betula Elpe
Property grounds

House Betula Elpe

8.8 out of 10, Excellent, (22)
"Wir waren mit 14 Freunden im Haus. Dass es nur ein einziges 2-Bettzimmer gab, war daher kein Problem. Die Sauberkeit war okay, die Küchenausstattung gut. Das Haus ist sehr urig, Fachwerk, Balken an den Dexken. Die Deckenhöhe ist zum Teil etwas niedrig."
House Betula Elpe
large family house, large terrace and view, no men's groups
Exterior

large family house, large terrace and view, no men's groups

9.4 out of 10, Exceptional, (162)
"Wir haben hier ein paar Tage mit vielen Kindern verbracht. Das Haus steht mitten im Grünen und trotzdem nicht weit mit dem Auto zu allen möglichen Sehenswürdigkeiten und Einkaufsmöglichkeiten. Die Kommunikation mit der Vermieterin war sehr gut und sehr freundlich. Wir haben uns in den vier Tagen sehr wohl gefühlt."
large family house, large terrace and view, no men's groups
Villa close to Winterberg and Willingen
Property grounds

Villa close to Winterberg and Willingen

9.6 out of 10, Exceptional, (69)
"The home is very large with enough room for everyone to have their own space. The kitchen is well equipped with everything you need for large groups. The outside covered area is spacious."
Villa close to Winterberg and Willingen
Im Herzen Willingen , 5 minutes by car from all Freizeitangebote.
4 bedrooms, free WiFi, bed sheets

Im Herzen Willingen , 5 minutes by car from all Freizeitangebote.

8.4 out of 10, Very good, (33)
"Alles war gut."
Im Herzen Willingen , 5 minutes by car from all Freizeitangebote.
Gemütliches Blockhaus auf Schönem Campingplatz
Property grounds

Gemütliches Blockhaus auf Schönem Campingplatz

9.2 out of 10, Wonderful, (52)
"Wir waren mit dem Aufenthalt zufrieden, hätten uns jedoch ein wenig mehr Liebe zum Detail gewünscht. Aus den Bildern geht der Grundriss nicht hervor. Es gab zum Beispiel eine Garderobe, die man nicht sehen konnte und die auch nicht beschrieben war. Es hängen diverse vergilbte Zettel an den Wänden mit Haustegeln."
Gemütliches Blockhaus auf Schönem Campingplatz
14 Persons Feriënhaus with bar, sauna and Poolbiljart.
Game room

14 Persons Feriënhaus with bar, sauna and Poolbiljart.

9.0 out of 10, Wonderful, (121)
"Amazing place to stay short drive from Winterberg and Welling. The host and house is livery very well stocked kitchen. Has everything one needs for a break from busy city life with friends and family."
14 Persons Feriënhaus with bar, sauna and Poolbiljart.
Zur Bergeshöhe - Beautiful wooden house right on the edge of the forest in Frenkhausen
Exterior

Zur Bergeshöhe - Beautiful wooden house right on the edge of the forest in Frenkhausen

9.8 out of 10, Exceptional, (40)
"Wir (mein Sohn und ich) waren 1 Woche in diesem kleinem, aber feinem Ferienhaus, wobei es von Innen viel größer wirkt wie auf den Fotos. Das Haus ist super gemütlich und bietet wirklich alles was man braucht. Es ist wirklich alles vorhanden und wir haben nichts von zu Hause vermisst (konnte sogar die Hälfte die ich von daheim mitbrachte im Auto lassen :-D) Die Gegend ist sehr ruhig und zum entspannen ideal. Allein die Aussicht entspannt direkt. Der Ablauf war rundum perfekt (die Informationen...
Zur Bergeshöhe - Beautiful wooden house right on the edge of the forest in Frenkhausen
Half-timbered house Korntenne, max 8 people, or 2 apartments separately
Exterior

Half-timbered house Korntenne, max 8 people, or 2 apartments separately

9.6 out of 10, Exceptional, (72)
"Es war sehr schön "
Half-timbered house Korntenne, max 8 people, or 2 apartments separately
Kleines Gemütliches Ferienhaus am Ruhrradweg
Fridge, oven, stovetop, dishwasher

Kleines Gemütliches Ferienhaus am Ruhrradweg

9.6 out of 10, Exceptional, (21)
"Wir waren insgesamt sehr zufrieden. Das kleine Häuschen war sehr gemütlich und sehr gut ausgestattet."
Kleines Gemütliches Ferienhaus am Ruhrradweg
Climatic health resort Eslohe vacation home center 200 sqm living space
A heated pool

Climatic health resort Eslohe vacation home center 200 sqm living space

9.4 out of 10, Exceptional, (57)
"Wir waren mit 9 Erwachsenen für 5 Tage da. Die bergige Umgebung läd zum Wandern oder wahlweise auch Laufen ein. Whirlpool und Sauna sind perfekt zum anschließenden Entspannen. Der Wohnbereich bietet genug Platz und Spielmöglichkeiten, die Küche ist gut ausgestattet. Klaus ist ein sehr netter Gastgeber, der uns mit Rat und Tat zur Seite stand. Wir waren sehr zufrieden und kommen gerne wieder! "
Climatic health resort Eslohe vacation home center 200 sqm living space
Old half-timbered house of a former watermill, 600 sqm garden
Terrace/patio

Old half-timbered house of a former watermill, 600 sqm garden

9.6 out of 10, Exceptional, (169)
"Wir waren rundum zufrieden mit unserem Ferienhaus. Trotz seines Alters ist es hell und freundlich eingerichtet und bittet ausreichend Platz. Das kein Backofen vorhanden ist, hatten wir schon im Vorfeld gelesen und uns entsprechend eingerichtet. Brötchen kann man werktags im Ort beim Frischemarkt holen und abends haben wir aufgrund des guten Wetters meistens gegrillt. Dies war bei dem schönen und großen Garten mit Pavillon ideal. Vom Nachbarn im angrenzenden Haustrakt haben wir fast nix...
Old half-timbered house of a former watermill, 600 sqm garden
☎️Gemütlich furnished vacation apartment with balcony for 2-8 Personen☎️
Exterior

☎️Gemütlich furnished vacation apartment with balcony for 2-8 Personen☎️

9.6 out of 10, Exceptional, (74)
"Alles super 👍"
The price is AU$509
includes taxes & fees
2 Dec - 3 Dec
☎️Gemütlich furnished vacation apartment with balcony for 2-8 Personen☎️
beautifully furnished apartment right on the lake Hillebachstausee
Lake

beautifully furnished apartment right on the lake Hillebachstausee

8.8 out of 10, Excellent, (49)
"My Partner and I decided to spend Xmas in Winterberg. We chose Ms Thiels property from the photos and its location. Both were accurate and lived up to expectations. It’s location is excellent for access to Winterberg, 10 mins away, the lake and walking trails across the road. The property was comfortable and fitted out meet a home from home experience. We enjoyed our Xmas and stay very much. The only downside is the lack of internet access."
The price is AU$257
includes taxes & fees
3 Dec - 4 Dec
beautifully furnished apartment right on the lake Hillebachstausee
Dream house with wonderful views of the valley
View from property

Dream house with wonderful views of the valley

9.0 out of 10, Wonderful, (72)
"Mit unserer Freundesgruppe hatten wir einen wunderbaren Aufenthalt. Das Haus ist geräumig, sauber und schön eingerichtet. Die Lage ist sehr ruhig und der Ausblick schön. Ein besonderers Highlight waren der Whirlpool und die super Kommunikation mit dem Vermieter. Wir kommen gerne wieder! "
Dream house with wonderful views of the valley
Ferienhaus mit Tolles Aussicht in Ruhige Lage
Property grounds

Ferienhaus mit Tolles Aussicht in Ruhige Lage

8.8 out of 10, Excellent, (3)
"Das Haus war für unsere Familie mit 5 kleinen Kids eine gute Unterkunft. Die Kinder haben das Trampolin geliebt und die ruhige Lage am Waldrand war ideal, obwohl ein abgeschlossenes Grundstück noch schöner gewesen wäre. Das Haus ist nicht topmodern und in der Küche war der Essplatz für 13 Personen recht eng. In den Bädern hätten wir uns Mülleimer gewünscht. Aber insgesamt haben wir uns wohl gefühlt und kommen vielleicht nächstes Jahr wieder."
Ferienhaus mit Tolles Aussicht in Ruhige Lage
Apartment in Winterberg / Grönebach
Aerial view

Apartment in Winterberg / Grönebach

9.0 out of 10, Wonderful, (72)
"Eine sehr geräumige Ferienwohnung "
The price is AU$194
includes taxes & fees
29 Nov - 30 Nov
Apartment in Winterberg / Grönebach
Musikhaus Medebach. This historic house is in the village in Hochsauerland.
Pool

Musikhaus Medebach. This historic house is in the village in Hochsauerland.

9.6 out of 10, Exceptional, (90)
"Die ganze Gruppe war zufrieden und würde das Objekt wieder anmieten und auch weiter empfehlen. Großes Haus, genügend Zimmer und Platz. Garten mit Grill und Feuerstelle. Ach Sitzgelegenheiten im Garten. Küche sehr gutausgestatet.Zu r Info für Freiheitsliebende Hund,das Grundstück ist mit Sträuchern und Bäumen umrandet, manchmal auch ein Zaun. Dieser zieht sich nicht immer um das Grundstück, sodas hunde mit freiheitsdrang gut entwischen können."
Musikhaus Medebach. This historic house is in the village in Hochsauerland.
Lowest nightly price found within the past 24 hours based on a 1 night stay for 2 adults. Prices and availability subject to change. Additional terms may apply.
Don't see what you're looking for?
See all available properties in Olsberg
Save an average of 15% on thousands of hotels when you're signed in
Sign in
Sign up, it's free

Other types of properties in Olsberg you may be interested in

House Betula Elpe
Property grounds

House Betula Elpe

8.8 out of 10, Excellent, (22)
"Wir waren mit 14 Freunden im Haus. Dass es nur ein einziges 2-Bettzimmer gab, war daher kein Problem. Die Sauberkeit war okay, die Küchenausstattung gut. Das Haus ist sehr urig, Fachwerk, Balken an den Dexken. Die Deckenhöhe ist zum Teil etwas niedrig."
House Betula Elpe
large family house, large terrace and view, no men's groups
Exterior

large family house, large terrace and view, no men's groups

9.4 out of 10, Exceptional, (162)
"Wir haben hier ein paar Tage mit vielen Kindern verbracht. Das Haus steht mitten im Grünen und trotzdem nicht weit mit dem Auto zu allen möglichen Sehenswürdigkeiten und Einkaufsmöglichkeiten. Die Kommunikation mit der Vermieterin war sehr gut und sehr freundlich. Wir haben uns in den vier Tagen sehr wohl gefühlt."
large family house, large terrace and view, no men's groups
Villa Elpe - with Jacuzzi! (near Winterberg and Willingen)
Terrace/patio

Villa Elpe - with Jacuzzi! (near Winterberg and Willingen)

9.6 out of 10, Exceptional, (21)
"Im Großen und Ganzen war die Unterkunft perfekt für unser Vorhaben! Wir konnten den JGA ausgelassen feiern und hatten genügend Platz. Ein Highlight war natürlich der Whirlpool auf der Terrasse. Allerdings konnte man das untere Bad nicht benutzen, da die Dusche nicht ablief. Und hier und da hätte es sauberer sein können. Wir hatten das Gefühl, dass nicht nochmal kontrolliert wurde, ob richtig sauber gemacht wurde. Dennoch würde ich die Unterkunft weiterempfehlen. "
Villa Elpe - with Jacuzzi! (near Winterberg and Willingen)
Lowest nightly price found within the past 24 hours based on a 1 night stay for 2 adults. Prices and availability subject to change. Additional terms may apply.
Beautiful view of the beach with palm trees

Black Friday: Members save 30%+

Members save 30%+ on selected hotels until 4 Dec (property time) with our Black Friday deals. Stay by 15 Dec 2025.
Unlock Black Friday deals

Frequently asked questions

Can I find holiday rentals in Olsberg?

Yes, there are holiday rentals in Olsberg close to Fort Fun, or you can select a more secluded option if you're looking for a relaxing stay.

What are some of the best holiday rentals that Olsberg has to offer?

Large family house, large terrace and view, no men's groups: This highly rated holiday home rental in Olsberg is located in the mountains, and has a fireplace, a balcony and a BBQ to put you at ease in your new surroundings. It has 4 bedrooms, as well as a kitchen with a dishwasher, a fridge and a stovetop, so that you can cook with friends or family. It offers a terrace, a garden and a selection of games so that you can immerse yourself in your holiday. Other favourite homes for rent in Olsberg are House Betula Elpe and Villa Elpe - with Jacuzzi! (near Winterberg and Willingen).

How many holiday rentals will I find in Olsberg?

Choose from 34 Expedia holiday rentals in Olsberg for a memorable holiday.

What can I see and do in Olsberg?

Arnsberg Forest Nature Park and Bruchhauser Steine are a couple of lovely local spots to enjoy the outdoors, whereas family-friendly attractions include Fort Fun. While here, Diemelsee Nature Park and Rothaar Mountains Nature Park are other places worth a visit.

What are holiday rentals like in Olsberg?

Holiday rentals are privately owned properties you can book for a few days, or a quick weekend, in Olsberg. Holiday rentals provide amenities such as kitchens and laundry facilities so you'll have everything you want. If you're concerned about a sanitised environment, a holiday rental can offer a sense of seclusion away from shared hotel lifts and busy concierge desks while still allowing you to travel. You'll also find more space in a holiday rental than in a traditional hotel, which makes a holiday rental an attractive option for family gatherings.